Nella scuola di Maria De Filippi non si è trattenuta a lungo, ma ha avuto modo di affinare il suo talento, farsi conoscere, trovare una produzione che credesse nelle sue qualità e dopo qualche mese si è ritrovata in vetta ad una classifica. Miglior esordio non poteva esserci per Jennifer Milan, milanese di nascita e romana di adozione, che in questo periodo festeggia la pubblicazione di "22" (il suo primo EP) e, soprattutto, il primato conquistato su I-Tunes. Una gioia da condividere principalmente con il gruppo di lavoro della Zimbalam, l'etichetta discografica digitale che scova talenti senza contratto in tutto il mondo per poi lanciarli sul mercato internet mobile. Una grande opportunità per giovani cantanti che non entrano nella rete e nei progetti delle major discografiche. Proprio grazie agli strumenti creati da Zimbalam, l"artista emergente è sempre più artefice e primo protagonista del suo successo. Un momento d’oro per la bella Jennifer che con "Watch out" - primo singolo estratto – ha conquistato anche un’altra importante ribalta. Il brano, infatti, è incluso nella colonna sonora di "Genitori e Figli: agitare bene prima dell’uso", la nuova commedia di Giovanni Veronesi già da alcune settimane nelle sale cinematografiche e nel "top" degli incassi al botteghino. Il brano si avvale del prestigioso featuring di Pras Michel dei Fugees, la mitica band che negli anni Novanta è diventata punto di riferimento per i rapper di tutto il mondo vendendo milioni di copie. Jennifer Milan ha incontrato la back music quando è ancora bambina e ne approfondisce la passione negli Stati Uniti dove vive per qualche anno ed incontra il produttore Max Calò (Youssou 'Ndour, Patti Smith, Anjelique Kidjo, Lionel Richie, Celine Dion). Tornata in Italia, Jennifer partecipa ad "Amici" da subito si mette in evidenza per quelle vocalità R’n’B che non passano inosservate. Spenti i riflettori della televisione, Jennifer si è gettata a capofitto nella preparazione del suo esordio discografico, scegliendo un numero non casuale come titolo.
"Il 22 è il numero che mi rappresenta alla meglio, un numero che ritrovo in ogni momento importante della mia vita. 22 è anche la mia età, il mio numero fortunato. Ho voluto – spiega Jennifer ai microfoni di SET – fortemente dare questo titolo ad un lavoro per me importante per non dire fondamentale. Per questo disco ho preferito "scomparire", concentrarmi e seguire i consigli di Max Calò, il miglior produttore possibile che potessi trovare per questo progetto. Ho rinunciato anche a delle serate con i ragazzi di "Amici", perchè l’EP veniva prima di tutto. Un lavoro contrassegnato dalla forza dell’energia".
Poi è arrivato anche il regalo gentilmente offerto da Giovanni Veronesi
"Una soddisfazione grandissima sia a livello professionale che personale. Veronesi ha scelto personalmente il brano e l’ha voluto inserire in questo nuovo film che ha confermato ancora una volta il suo talento. E’ un regista di grandi successi che non sbaglia un colpo. Molto amato dal pubblico e dai giovani che ascoltano la mia musica. Alla "prima" del film ho avuto modo di conoscere Gianna Nannini e anche questo è stato un altro piccolo sogno che si è realizzato".